耶律休哥指挥作战，善于总揽全局、把握关键，他也重视与友军的协同，第一战——幽州之战，宋军乘灭北汉之威，以大军东进，辽国面临自建国以来最严重的危机，幸有耶律休哥力排众议，辽景宗耶律贤才定下迎战的决心。第二战——高梁河之战，耶律休哥与耶律斜轸密切配合，终于一举败宋军。第三战——歧沟关之战，耶律休哥的军事指挥艺术更是达到巅峰，面对众寡悬殊之势，他“夜以轻骑出两军间，杀其单弱以胁余众，昼则以精锐张其势，使彼劳于防御，以疲其力，又设伏林莽”，搞得宋军疲惫不堪，退还白沟，当宋军再次冒险北进时，耶律休哥又“以轻兵薄之，伺彼蓐食，击其离伍单出者”，为最后全胜奠定了基础！
辽圣宗时，博学多识的耶律昭评论历史上以少胜多的战例，也指出：“古之名将，安边立功，在德不在众，故谢玄以八千破苻坚百万，休哥以五队败曹彬十万，良由恩结士心，得其死力也。”
更为难能可为的是，耶律休哥虽为一代名将，一代战神却非残忍嗜杀之辈，他身经百战，却无曾滥杀一无辜！宋辽连年征战，他见北方人民深受战乱之苦，便“省赋役、恤孤寡”，不再举兵南进，还“戒戍兵无犯宋境，虽马牛逸于北者悉还之，远近向化，边鄙以安，”其仁侠之心，跃然纸上。
也许《辽史-耶律休哥传》中的一段胜赞，可以作为对耶律休哥一生的最好评价：“宋乘下太原之锐，以师围燕，继遣曹彬、杨继业等分道来伐。是两役也，辽亦岌岌乎殆哉！休哥奋击于高梁，敌兵奔溃，再战歧沟关，旋复故地。宋自是不复深入，社稷固而边境宁，虽配古名将，无愧矣！”
在现代，辽宁省阜新市文物管理委员会的工作人在距阜新市30公里远的一座风景秀美的深山（辽代时就被称作平顶山）发现一个辽国古墓群。其中一处古墓里意外发现一块刻有“故于越宋国王墓志铭”九个字的墓志铭。此墓有可能是辽代著名的政治家、军事家耶律休哥或其子孙的墓地。根据辽代一家人死后要葬在一起的民俗习惯，有关专家认定耶律休哥的家族墓也应在这附近。
第二年。作为宋朝的一代战神枢密使曹彬也因病离世！真令人可叹啊！耶律休哥和曹彬一对战场上的老对手竟在相继离世！难道这真是上天的安排！
曹彬病重期间，真宗皇帝赵恒亲自去他家里探望，曹彬临死前告诫真宗皇帝：“太祖皇帝英勇神武，百战百胜，他在世的时候尚且与契丹和平相处，我们作为子孙的还有什么可说的呢！要善承先王的遗志！”
真宗点头称是。
真宗接着便问：“卿死之后，谁可继任？”
“曹璨、曹玮两人可行！”
“曹璨、曹玮可是你们的儿子？”
“我说的就是谁可堪大任，并设有说谁是我的儿子！”曹彬有心无力地说道：“陛……下！另外我还要说，曹玮比曹璨资质还要高，他日陛下应量材而用！”
真宗赵恒深深地点了下头，好好地安慰了一番便告辞了！